Sir Benni Miles ist ein im Jahr 1996 gegründetes Modelabel für Fashion Street. Inspirieren lassen hat sich der Modedesigner Aaron Benjamin Miles von der Hip-Hop- und der Dancehall-Szene. Auch gehören die Eindrücke der Kleidergestaltung seiner Heimat für Hip-Hop-Kultur, um dieses Label zu gründen. Produziert werden von dieser Marke Baggy Pants, Sweatshirts, Gürtel, Jacken und viele Accessoires, welche den Hip-Hop-Stil widerspiegeln.
Die Mode von Sir Benni Miles unterstützt seit 2002 den deutschen Basketballsport. Anfangs ist ein regionales Streetballteam gesponsert worden. Das Sir Benni Miles Streetball Team hat sich daraus entwickelt, hier spielen unter anderem Spieler der besten deutschen Basketballliegen. Seit 2004 stattet das Modelabel die Basketballmannschaft TBB Trier aus.
2009 erwarb Marc Ecko die aufstrebende Streetwear-Brand Sir Benni Miles und dehnte sich damit auf dem europäischen Markt weiter aus.